Οι δυσκολίες για το μαθητή Παπαδιαμάντη συνεχίζονται. Όμως δεν παραιτείται. Με πάθος αναζητά τη μόρφωση και προσπαθεί να υπερνικήσει τα εμπόδια. Στο νησί του δε λειτουργούσε τότε γυμνάσιο. Ήταν ανάγκη, λοιπόν, να αφήσει την αγαπημένη του Σκιάθο και να παρακολουθήσει τα μαθήματα του γυμνασίου στη Χαλκίδα ή στην Αθήνα. Εκείνη την εποχή, επίσης, ο πατέρας του αντιμετώπιζε σοβαρές οικονομικές δυσχέρειες και δεν μπορούσε να τον στείλει στο γυμνάσιο. Έτσι, ο Παπαδιαμάντης άφησε το σχολείο και βοηθούσε τον πατέρα του στις αγροτικές δουλειές.

Στα 1867- όταν ο συγγραφέας μας ήταν δεκαεπτά χρονών- ο πατέρας του τον έγραψε στο γυμνάσιο της Χαλκίδας. Το 1868, ενώ φοιτούσε στη δευτέρα τάξη, έφυγε ξαφνικά από το γυμνάσιο και επέστρεψε στο νησί του. Αιτία για τη διακοπή της φοίτησής του ήταν η σύγκρουσή του μ’ έναν καθηγητή των θρησκευτικών, το Βώση, τον οποίο θεωρούσε ακατάρτιστο στα θεολογικά. Αυτή την εποχή έγραψε και την κωμωδία «Διοπτροφόρος», στην οποία σατίριζε κάποιους καθηγητές του γυμνασίου. Η επιστροφή του στο νησί έδωσε αφορμή στη μικρή κοινωνία να σχολιάζει αρνητικά τη φυγή του μαθητή από το σχολείο. Και ο παπα-Αδαμάντιος βλέποντας ότι ο γιος του θα έχανε τη χρονιά παρακάλεσε το δεσπότη της Χαλκίδας να μεσολαβήσει στο γυμνασιάρχη, για να δώσει στον ατίθασο μαθητή μια δεύτερη ευκαιρία. Ο Παπαδιαμάντης έδωσε εξετάσεις το Σεπτέμβριο σ’ όλα τα μαθήματα και προβιβάστηκε στην επόμενη τάξη.

Το κλίμα, στο Γυμνάσιο Χαλκίδας είναι εχθρικό για τον Παπαδιαμάντη. Για άλλη μια φορά αναγκάζεται να φύγει από εκεί και να κατέβει στην Αθήνα. Στον Πειραιά τον βρίσκουμε να φοιτά στην γ΄ τάξη. Οι συνθήκες ζωής του στον Πειραιά είναι άθλιες . Πολλές φορές δεν έχει τίποτα να φάει. Ζητά απ' τον πατέρα του να του στέλνει πιο τακτικά χρήματα. Ο πατέρας του όμως, αντιμετωπίζει νέες οικονομικές δυσκολίες και αδυνατεί να ανταποκριθεί. Οι επιστολές του Παπαδιαμάντη προς τον πατέρα του αυτή την περίοδο περιγράφουν εύγλωττα το μέγεθος της ανέχειας του μαθητή. Ο Παπαδιαμάντης δεν αντέχει άλλο στον Πειραιά. Διακόπτει τη φοίτησή του και γυρνά στη Σκιάθο. Από εκεί φεύγει για περιοδεία στο Άγιον Όρος. Αυτή ήταν μια κρίσιμη περίοδος της ζωής του. Ψάχνει να βρει ένα δρόμο στη ζωή του και δεν ξέρει ποιόν να ακολουθήσει.

Μετά τρία χρόνια, το 1873, είκοσι δύο χρονών πια, παίρνει την απόφαση να επιστρέψει στην Αθήνα για να τελειώσει το γυμνάσιο και έπειτα να φοιτήσει στο πανεπιστήμιο, για να πάρει το πτυχίο του φιλολόγου και να γίνει ελληνοδιδάσκαλος στη Σκιάθο. Πηγαίνει στο φημισμένο Βαρβάκειο γυμνάσιο, που βρισκόταν κοντά στη Βαρβάκειο Αγορά, και δίνει προαγωγικές εξετάσεις στα μαθήματα της γ΄ τάξης, την οποία είχε διακόψει. Με επιτυχία πέρασε στην τελευταία τάξη του γυμνασίου. Το 1874 πήρε το απολυτήριο του Βαρβακείου στα είκοσι τρία του χρόνια και γράφτηκε στη Φιλοσοφική Σχολή απ’ όπου ποτέ δεν πήρε πτυχίο.

Είδαμε ότι για να μορφωθεί ο Παπαδιαμάντης έπρεπε να παλέψει μ’ ένα αρνητικό περιβάλλον, που το συγκροτούσαν ένα ξεπερασμένο εκπαιδευτικό σύστημα, κάποιοι σχολαστικοί δάσκαλοι και κυρίως η φτώχεια του κράτους και της οικογένειάς του. Όμως κατόρθωσε με τη δύναμη της θέλησης να βγει νικητής και να πετύχει το σκοπό του. Η μόρφωσή του ήταν αποτέλεσμα της επίπονης προσπάθειάς του και της αυτομόρφωσης, η οποία συνεχίστηκε και μετά το σχολείο. Έμαθε μόνος του δύο ξένες γλώσσες, αγγλικά και γαλλικά, τόσο καλά ώστε μας έδωσε και εξαιρετικές μεταφράσεις έργων της ξένης λογοτεχνίας. Ήταν πολύ εύκολο σ’ αυτόν, ν’ αποκτήσει ένα πτυχίο. Δεν το ήθελε γιατί αυτό δεν αντιπροσώπευε τις γνώσεις και τη μόρφωση που θα ήθελε αυτός να κατέχει